Презентація на тему «Карбонові кислоти» (варіант 1)

Карбоновые кислоты
11 хб
Виконала учениця 11А класуЮрченко Галина
Карбонові кислоти

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп.
О
ОН
R-С
карбоксильна
група
ЗАГАЛЬНА ФОРМУЛА

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Одноосновні карбонові кислоти містять одну карбоксильну групу.
О
ОН
R-С
О
ОН
СН3-С
О
ОН
СН3-СН2-С
О
ОН
Н-С
Загальна ФОРМУЛА
метанова кислота
(мурашина)
етанова кислота
(оцтова)
Пропанова кислота
(оцтова)

О
НО
КАРБОНОВі КИСЛОТИ
Двухосновні карбонові кислоти містять дві карбоксильні групи.
О
ОН
С-С
О
ОН
С-СН2-СН2-С
щавлева кислота
янтарна кислота
О
НО

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Багатоосновні карбонові кислоти містять більше двох карбоксильних груп.
лимонна кислота
О
ОН
С-СН2-С-СН2-С
О
НО
ОН
СООН

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
В залежності від природи вуглеводневого радикала карбонові кислоти діляться на граничні, неграничні, ароматичні
пропенова (акрилова) кислота
СН2=СН-СООН
CООН
бензойна кислота

[ O ]
ОКИСЛЕННЯ ПЕРВІЧНИХ СПИРТІВ І
АЛЬДЕГІДІВ:
бутанол
СН3-СН2-СН2-СН2-ОН
О
ОН
СН3-СН2-СН2-С
бутановаІ кислота
[ O ]
О
ОН
СН3-СН2-СН2-С
бутановаІ кислота
О
Н
СН3-СН2-СН2-С
ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

2. АРОМАТИЧНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ УТВОРЮЮТЬСЯ ПРИ ОКИСЛЕНІ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛУ:
толуол (метилбензол)
KMnO4, H2SO4
Бензойна кислота
CH3
CООН
+ H2О
ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

3. Гідроліз похідних карбованих кислот:
Реакція етерификації оборотна
О
О-СН2-СН3
СН3-СН2-С
Н+
+ Н2O
О
ОН
СН3-СН2-С
+ НО-СН2-СН3
пропіонова кислота
етанол
етиловий эфір пропіонової кислоти
ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Гідроліз складного ефіру під дією водного розчину лугу протікає незворотньо, при цьому утворюється не кислота, а її сіль
О
О-СН2-СН3
СН3-СН2-С
H2O
+ NaOH
О
ОNa
СН3-СН2-С
+ НО-СН2-СН3
натрієва сіль пропіонової кислоти
етанол
етиловий ефір пропіонової кислоти
ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

4. При гідролізі нітрилів спочатку утворюються аміди, які потім перетворюються в кислоти
О
NH2
СН3-СН2-С
СН3-C≡N
H2O, Н+
H2O, Н+
О
ОН
СН3-СН2-С
нітрил
амід
пропіонова кислота
ОТРИМАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

1. ВЗАЄМОДІЯ З МЕТАЛАМИ
2 СН3-СООН
+ Fe
етанова кислота
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
(СН3-СОО)2Fe
+ H2
Залізо відновлює водень з оцтової кислоти
ацетат заліза
2. ВЗАЄМОДІЯ З ОСНОВНИМИ ОКСИДАМИ
2 R-СООН
+ CaO
(R-СОО)2Ca
+ H2O
карбонова кислота
сіль карбонової кислоти

3. ВЗАЄМОДІЯ З гідроксидами металів
(реакцІя нейтралІзації)
2 R-СООН
+ Ca(OН)2
(R-СОО)2Ca
+ 2 H2O
карбонова кислота
сІль карбоновоЇ кислотИ
R-СООН
+ NaOН
R-СООNa
+ H2O
карбонова кислота
сІль карбоновоЇ кислотИ
ОМИЛЕННЯ
МИЛО
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

3. ВЗАЄМОДІЯ З СОЛЯМИ
БІЛЬШ СЛАБКИХ КИСЛОТ
СН3-СООН + С17Н35СООNa
Оцтова кислота
СН3-СООNa + С17Н35СООН
2 СН3-СООН + К2СО3
2 СН3-СООК + Н2О + СО2
стеарат
натрію
ацетат
натрію
стеаринова
кислота
оцтова
кислота
карбонат
калію
ацетат
калію
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

4. ВЗАЄМОДІЯ ЗІ СПИРТАМИ
(реакцІя Етерифікації)
О
ОН
СН3-(СН2)5-С
+ НО-СН3
О
О-СН3
СН3-(СН2)5-С
Н+
+ Н2O
гептанова кислота
метанол
метиловий ефір гептанової кислоти
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

5. Реакція приєднання по кратному зв*язку
бутенова кислота
О
OН
СН3-СН=СН-С
+ H2
О
OН
СН3-СН2-СН2-С
бутанова кислота
(масляна)
бутенова кислота
О
OН
СН3-СН=СН-С
+ Br2
О
OН
СН3-СН-СН-С
3,4-дибромбутанова кислота
Br
Br
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

6. Реакція заміщення
О
OН
СН3-СН2-С
пропанова кислота
+ Br2
О
OН
СН3-СН-С
Br
+ НCl
α
α
О
OН
СН3-СН-С
Br
α
+ Br2
О
OН
СН3-С-С
Br2
α
α-бромпропанова кислота
2-бромпропанова кислота
2-бромпропанова
кислота
2,2-дибромпропанова
кислота
Р (червоний)
Р (червоний)
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

ЗАСТОСУВАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
Мурашиная кислота застосовується в медицині, бджільництві, в органічному синтезі, при отриманні розчинників та консервантів; як сильного відновлювача.
Вперше була виділена в XVII столітті з червоних лісових мурашок. Міститься також в соку пекучої кропиви. Безводна мурашина кислота - безбарвна рідина з гострим запахом і пекучим смаком, що викликає опіки на шкірі. Застосовується в текстильній промисловості в якості протрави при фарбуванні тканин, для дублення шкір, а також для різних синтезів

Оцтова кислота застосовується в харчовій та хімічній промисловості (виробництво ацетилцелюлози, з якої отримують ацетатне волокно, органічне скло, кіноплівку; для синтезу барвників, медикаментів і складних ефірів). У домашньому господарстві як смакова і консервуюча речовина. Широко поширена в природі - міститься у виділеннях тварин (сечі, жовчі, екскрементах), в рослинах (у зелених листках). Утворюється при бродінні, гнитті, скисании вина, пива, міститься в кислому молоці і сирі.
ЗАСТОСУВАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ