Презентація на тему «Ізометрія»

Явище ізомерії. Структурна ізомерія
Близнюки органічного світу

Мета.
З'ясувати явище ізомерії.
Ознайомити з міжнародною номенклатурою.
Почати формувати вміння складати графічні формули та називати ізомери парафінів за міжнародною номенклатурою.
Демонстрації: 1. Моделі молекул вуглеводнів.
Лабораторний дослід № 1. Виготовлення моделей молекул парафінів.

Яке положення ТХБ ілюструє даний приклад?
С2Н6О
Н Н
l l
Н – С – С – О –Н
l l
Н Н
Н Н
l l
Н – С – О – С – Н
l l
Н Н
газ, tкип = -240
не розчинна у воді
не реагуе зNa
рідина, tкип = 780
Розчинна у воді
реагуе з Na

С2Н6
Н Н
| |
Н – С – С – Н
| |
Н Н
Н Н
| |
Н – С = С – Н
| |
Н Н
!
Яке положення ТХБ ілюструє даний приклад?

Более активен
Менее активен
Яке положення ТХБ ілюструє даний приклад?

СН≡СН– С – СН3
|
СН3
Найди помилку в формулах:
СН
|
СН3–СН2–СН3
СН3=СН3-СН3
I В
II В
3
3

Як Бутлеров пояснив протиріччя в органічній хімії?
CH4 C2H4 C2H2 C3H8
IV
II
I
8/3
С2Н6О
етиловий спирт
Диметиловий этер
ізомери

Ізомери - речовини, що мають однаковий якісний і кількісний склад, але різні будова і властивості.

Порядок визначення ізомерів
1 2 3
1
2
3
С5Н12
С4Н10
С4Н10
С4Н10
ізомери

Ізомерія - явище існування різних речовин, що мають однаковий якісний і кількісний склад, але різні будова і властивості.

Види ізомерії
1. Структурна ізомерія
карбонового ланцюга
положення кратного зв'язку
положення функціональної групи
2. Міжкласова ізомерія
3. Просторова ізомерія
цис-, транс-ізомерія
оптична ізомерія

Структурна ізомерія
явище, при якому існують сполуки, однакові за складом і молекулярною масою, але розрізняються за будовою і властивостями- ізомери.

Обумовлена ​​здатністю атома карбону утворювати різного роду ланцюги;
Чим відрізняються формули ізомерів?
Ізомерія карбонового скелету
Ізомери відрізняються типом карбонового скелета;
ізомери
С4Н10
С4Н10

Ізомерія карбонового скелету

Обумовлена ​​здатністю атома вуглецю утворювати різні типи зв'язків;
Ізомерія положення кратного зв'язку
С4Н8
С4Н8
Чи будуть ці речовини ізомерами?
1 2 3 4
1 2 3 4
Чим відрізняються ізомери?
Ізомери відрізняються положенням кратного звязку;

Ізомерія положення функціональної групи
Чи будуть ці речовини ізомерами?
Чим відрізняються формули ізомерів?
Ізомери відрізняються положенням функціональної групи;
С4Н10О2N
С4Н10О2N
4 3 2 1
4 3 2 1

Міжкласова ізомерія
Ізомери відносяться до різних класів сполук;
С4Н8
С4Н8
алкен
циклоалкан

Просторова ізомерія
- явище, що полягає в існуванні ізомерів сполук, однакових за складом і молекулярною масою, але які розрізняються по розташуванню атомів в просторі та різних за властивостями.

Просторові ізомери
- Це речовини, молекули яких відрізняються положенням у просторі атомів або груп атомів.
Просторові ізомери діенів

Геометрична ізомерія
Явление существования изомеров, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по расположению атомов в пространстве и по свойствам
Більш активний
Менш активний
С4Н8

Цис-, транс - ізомерія
Цис-ізомер
Транс-ізомер

Оптична ізомерія
Явище при якому молекули сполук відображаються, як дзеркальне відображення

Види ізомерії
Структурна
Карбонового скелету
Положення
Міжкласова
Просторова (стереоізомерія)
Геометрична
Оптична

Найди ошибку:
СН≡ С – СН2-СН3
l
СН2

Порядок визначення ізомерів
1 2 3
1
2
3
С5Н12
С4Н10
С4Н10
С4Н10
ізомери
Визначимо молекулярну формулу речовин
Розгалужений вуглецевий скелет пронумеруємо з того краю, де ближче кратна зв'язок (розгалуження, функціональна група)
Порівняємо будову

Алгоритм пошуку можливих ізомерів
1. Розташуємо всі шість атомів вуглецю в прямий ланцюг (один за одним) і пронумеруємо їх:
1 2 3 4 5
С – С – С – С – С –
С
6
Як скласти формули можливих ізомерів гексану С6Н14?
2. Вкоротив вуглецевий ланцюг на один атом і приєднаємо «відірваний» атом до другого атома вуглецю:
1 2 3 4 5
С – С – С – С – С
С
6
ізомер
№ 1
3. Пересунемо розгалуження до третього атому:
1 2 3 4 5
С – С – С – С – С
С
ізомер
№ 3
ізомер
№ 2
С

4. Пересунути шостий атом до четвертого можна, але чи це потрібно?
1 2 3 4 5
С – С – С – С – С
С
Порівняйте:
1 2 3 4 5
С – С – С – С – С
С
Карбоновий ланцюг нумерується зліва направо
5 4 3 2 1
С – С – С – С – С
С
Карбоновий ланцюг нумерується зправа наліво
Ізомер
№ 2

5. Вкоротив вуглецевий ланцюг ще на один атом, тобто приєднаємо п'ятого атом вуглецю до другого атома:
С – С – С – С
С
1 2 3 4
С
5
ізомер
№ 4
6. Одне розгалуження (п'ятий атом вуглецю) залишимо на місці, а інше (шостий атом вуглецю) пересунемо до третього:
С – С – С – С
1 2 3 4
С
С
ізомер
№ 5
7. Пересунути п'ятого атом до третього можна, але не потрібно, вийде ізомер № 4, так як нумерація ланцюга піде справа наліво:
С – С – С – С
С
С
1 2 3 4
ізомер
№ 4
8. Залишилось розставити по місцях атоми водню
4 3 2 1